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大連化物所惰性化學鍵催化活化研究取得新進展
關鍵詞： 烯烴 官能團 氫鍵 大連化物所 化學鍵 結(jié)構(gòu)多樣性 meridianins 研究人員 二環(huán) 偶聯(lián)
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二環(huán)吡啶酮類化合物合成示意圖
由中科院大連化學物理研究所余正坤研究組、孫承林研究組和陳吉平研究組合作的惰性化學鍵催化活化研究最近取得新進展。
通過在烯烴分子的一端引入給電子的二硫烷基、在另一端引入吸電子的羰基來活化內(nèi)烯烴碳-氫鍵的策略，研究人員高效實現(xiàn)了鈀催化的內(nèi)烯烴碳-氫鍵與端烯烴碳-氫鍵的直接偶聯(lián)反應，合成了多官能團化的丁二烯衍生物。多官能團化丁二烯衍生物與有機二胺進一步縮合，方便地得到了具有潛在抗癌生物活性的二環(huán)吡啶酮類化合物。最新成果以通訊形式發(fā)表在德國《應用化學》雜志上(Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 5792-5797；DOI: 10.1002/anie.201002737)。
內(nèi)烯烴碳-氫鍵通常難以被活化發(fā)生直接偶聯(lián)反應，二環(huán)吡啶酮一般經(jīng)由復雜的多步有機合成方法合成，總效率不高。余正坤等研究組從易制備、結(jié)構(gòu)多樣性的二硫縮烯酮出發(fā), 利用其與端烯烴碳-氫鍵的高選擇性鈀催化偶聯(lián)反應，實現(xiàn)了鮮有報道的烯烴分子間直接偶聯(lián)反應。此工作是大連化物所具有抗癌活性海洋天然產(chǎn)物吲哚生物堿meridianins合成研究的繼續(xù)(余正坤等，Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 2929-2933)，對二環(huán)吡啶酮類抗癌藥物開發(fā)具有重要意義。(來源：中科院網(wǎng)站)